MONOSAKARIDA

MONOSAKARIDA

Monosakarida (gula sederhana) merupakan karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat diurai atau dihidrolisis lagi menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.

  Struktur Monosakarida

Monosakarida dapat berupa aldosa atau ketosa. Semua monosakarida mempunyai atom C asimetris. Dalam hal ini, atom C asimetris terjadi jika atom karbon mengikat empat gugus yang berbeda. Pada dasarnya struktur monosakarida dapat digambarkan dengan menggunakan struktur yang dikemukakan oleh Emil Fischer yang dikenal sebagai konformasi Fischer dan struktur lingkaran yang dikemukakan oleh Tollens dan direalisasikan oleh Haworth yang dikenal sebagai struktur Haworth.

1. Struktur Monosakarida menurut Konformasi Fitcher

Struktur-struktur monosakarida yang digambarkan pada gambar 1.1, dan 1.2 merupakan contoh-contoh konformasi Fitcher. Berdasarkan gambar  1.1, dapat terlihat bahwa glukosa dan galaktosa mempunyai rumus dan struktur molekul yang sama tetapi keduanya berbeda konfigurasi. Keduanya merupakan isomer optik. Keadaan ini disebabkan karena monosakarida mempunyai atom C asimetris.

Struktur setiap monosakarida terdiri dari dua konfigurasi yaitu D dan L. Konfigurasi-konfigurasi tersebut didasarkan pada arah gugus OH pada atom C asimetris nomor terbesar. Berdasarkan konformasi Fitcher, jika gugus tersebut mengarah ke kanan, maka monosakarida ditandai dengan D, sedangkan jika gugus tersebut mengarah ke kiri, maka monosakarida ditadai dengan L seperti pada gambar 1.2

         2. Struktur Monosakarida menurut Struktur Haworth

Pada dasarnya, setiap konformasi Fitcher dapat diubah menjadi struktur Haworth, seperti gambar berikut ini.

 

tugas portofolio

Nama   : Siti Marhamah
NIM      : A1C114010

1. Rancanglah ikatan karbon-karbon dimana reagen pembentuknya tersier-tersier!
    Jawab

2. Buatlah nukleofilik tersier dihubungkan dengan elektrofilik tersier!
    Jawab

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan 

polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanismenya

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

reagen grignard

A. Sejarah Singkat Reagen Grignard

     Reaksi dan pereaksi grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai nama penemunya yaitu Kimiawan Perancis Francois Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi nobel Kimia 1912.

B. Pengertian Pereaksi Grignard

     Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton. Reaksi ini adalah sangat penting untuk pembuatan ikatan antar karbon. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX , dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah gugus Alkil- atau Aril- (berdasarkan pada sebuah cincin benzena).    

Contoh reaksi reagen Grignard:

  

 

D. Mekanisme Reaksi Grignard

 Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang rantai karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Pembentukan perekasi grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard

E. Reaksi-Reaksi dari Pereaksi Grignard

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

     Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

     Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.